Giải bài 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 trang 159 160 161 sgk Hóa Học 11

Hướng dẫn giải Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác sgk Hóa Học 11. Nội dung bài Giải bài 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 trang 159 160 161 sgk Hóa Học 11 bao gồm đầy đủ phần lý thuyết và bài tập, đi kèm công thức, phương trình hóa học, chuyên đề… có trong SGK để giúp các em học sinh học tốt môn hóa học 11, ôn thi tốt nghiệp THPT quốc gia.

---

LÍ THUYẾT

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

– Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

– Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen.

– Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

– Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

– Biểu diễn cấu tạo benzen:

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

– Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe: HNO₃/H₂SO₄ đặc … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

b) Phản ứng cộng:

– Cộng H₂ (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:

C_nH_2n-6 + 3H₂ → C_nH_2n

– Benzen cộng Cl₂/Chiếu sáng tạo C₆H₆Cl₆.

c) Phản ứng oxi hóa

– Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

– Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C ^α chuyển thành nhóm – COOH.

3. Stiren C₈H₈ (hay: vinybenzen, phenyletilen)

– Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

– Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

4. Naphtalen

– Công thức phân tử C₁₀H₈ và có công thức cấu tạo:

– Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

– Naphtalen có tính thơm tương tự benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (tralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).

---

BÀI TẬP

Dưới đây là phần Hướng dẫn Giải bài 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 trang 159 160 161 sgk Hóa Học 11 đầy đủ và ngắn gọn nhất. Nội dung chi tiết bài giải các bài tập các bạn xem sau đây:

1. Giải bài 1 trang 159 hóa 11

Ứng với công thức phân tử C₁₀H₈ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2,   B. 3,   C. 4,  D. 5.

Bài giải:

C₁₀H₈ có 10C, vì là đồng phân thơm nên có 6C ở vòng thơm và 2C ở nhóm thế.

– Có 1 nhóm thế –CH₂-CH₃:

+ : Etylbenzen

– Có 2 nhóm thế –CH₃, thì ta có đồng phần về vị trí nhóm thế.

+ : 1, 2 – đimetylbenzen (o – đimetylbenzen hay o – xilen)

+ : 1, 3 – đimetylbenzen (m – đimetylbenzen hay m – xilen)

+ : 1,4 – đimetylbenzen (p – đimetylbenzen hay p – xilen)

⇒ có 4 công thức

⇒ Đáp án: C.

---

2. Giải bài 2 trang 159 hóa 11

Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl₄; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br₂ có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Bài giải:

(1) dung dịch brom trong CCl₄

Do không có xúc tác là Fe nên chỉ có thể được H ở nhánh, nhưng chỉ có toluen có nhánh nên chỉ có toluen có phản ứng này.

(2) dung dịch kali pemanganat:

Do toluen có nhóm  -CH₃ nên bị kali pemanganat oxi hóa thành kali benzoat. (phản ứng oxi hóa).

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng:

Cả toluen và benzen đều có liên kết đôi ở vòng nên có thể tham gia phản ứng cộng với H₂, xt Ni. (phản ứng cộng).

(4) Br₂ có bột Fe, đun nóng:

---

3. Giải bài 3 trang 159 hóa 11

Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc.

Bài giải:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng. (cộng vào nối đối ở vòng).

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc.

– Thế tỉ lệ 1 : 1. Ưu tiên sản phẩm vào vị trí o và p.

– Thế tỉ lệ 1 : 3:

---

4. Giải bài 4 trang 160 hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Bài giải:

Trích mỗi chất 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng.

– Nhỏ lần lượt dung dịch brom vào 3 ống nghiệm trên: ống nghiệm nào dd brom nhạt màu là hex-1-en. 2 ống còn lại không có hiện tượng là benzen, toluen.

\(CH_2 = CH – CH_2 – CH_2 – CH_2 – CH_3 + B{r_2} \to C{H_2}Br – CHBr – CH_2 – CH_2 – CH_2 – CH_3\)

– Nhỏ dung dịch KMnO₄ vào hai ống nghiệm còn lại và đun nóng, ống nghiệm nào có hiện tượng mất màu là toluen. Chất còn lại không có hiện tượng gì là benzen.

---

5. Giải bài 5 trang 160 hóa 11

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO₄.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H₂ (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

Bài giải:

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

Gọi công thức phân tử của hiđrocacbon  $X$ là C_xH_y

Ta có:

$M_X = 3,17.29 = 92$

$⇒ 12x + y = 92 (1)$

Phương trình phản ứng:

\(\begin{gathered}
{C_x}{H_y} + (x + \,\frac{y}{4}){O_2}\xrightarrow{{{t^0}}}xC{O_2}\,\,\,\, + \,\,\,\,\,\frac{y}{2}{H_2}O \hfill \\
1\,(mol)\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\xrightarrow{{}}x(mol)\xrightarrow{{}}0,5y(mol) \hfill \\
\frac{{{m_{C{O_2}}}}}{{{m_{{H_2}O}}}} = \frac{{44x}}{{0,5y.18}} = 4,28 \hfill \\
⇒ y = 1,14x\,\,\,(2) \hfill \\
\end{gathered} \)

Từ (1) và (2) $⇒ x = 7$ và $y = 8$

⇒ CTPT của hiđrocacbon $X$ là: $C_7H_8$

Vì $X$ là chất lỏng, không làm mất màu dd nước brom, làm mất màu dd KMnO₄ khi đun nóng nên:

⇒ Hiđrocacbon $X$ là $C_6H_5CH_3$ : Toluen

b) Phương trình hóa học:

– Phản ứng của toluen với H₂ (xt Ni):

– Phản ứng của toluen với với brom (có mặt Fe):

– Phản ứng của toluen với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

---

6. Giải bài 6 trang 160 hóa 11

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+
Br2 (dd)
Br2 có Fe, đun nóng
Dd KMnO4, nóng
HBr
H2O (xt H+)

Bài giải:

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+	+	+
Br2 (dd)		+		+
Br2 có Fe, đun nóng	+		+
Dd KMnO4, nóng		+	+	+
HBr		+	+	+
H2O (xt H+)		+		+

---

7. Giải bài 7 trang 160 hóa 11

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Bài giải:

Vì $\% H = 78 \% $⇒ Khối lượng C₆H₆ tham gia phản ứng là:

\({m_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{78\% }}{{100\% }} = 0,78\,(tấn)\)

Phương trình phản ứng:

$C_{6}H_{6} + HNO_{3} đặc \xrightarrow[ \ ]{ \ H_{2}SO_{4 \ d} \ } C_{6}H_{5}NO_{2} + H_{2}O$

Theo PT: $78 (gam) → 123 (gam)$

Hay $78 (tấn ) → 123 (tấn)$

Do đó, theo đề bài: $0,78 (tấn) → x (tấn)$

⇒ \(x = \frac{{0,78.123}}{{78}} = 1,23 (tấn)\)

Vậy khối lượng nitrobenzen thu được là $1,23 (tấn)$.

---

8. Giải bài 8 trang 160 hóa 11

So sánh tính chất hóa học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa.

Bài giải:

– Giống nhau: Đều tham gia phản ứng thế.

– Khác nhau:

+ Etylbenzen có tính chất giống ankan

+ Stiren có tính chất giống anken

---

9. Giải bài 9 trang 160 hóa 11

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H₂O (xúc tác H₂SO₄)

b) HBr

c) H₂ (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Bài giải:

a) Phản ứng giữa stiren với H₂O (xúc tác H₂SO₄).

b) Phản ứng giữa stiren với HBr.

c) Phản ứng giữa stiren với H₂ (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni).

---

10. Giải bài 10 trang 160 hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Bài giải:

– Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường là stiren.

– Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄(nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

---

11. Giải bài 11 trang 160 hóa 11

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a) Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Bài giải:

a) Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

Phương trình phản ứng:

$C_{6}H_{5}CH_2-CH_3 \xrightarrow[ \ ]{ t^0, p, xt} C_{6}H_{5}CH=CH2 + H_{2}$

$106 kg  → 104 kg$

$66,25 kg → x kg$

Khối lượng Stiren tạo ra theo lý thuyết là:

\(x = \frac{{66,25.104}}{{106}} = 65(kg)\)

\( \Rightarrow H = \frac{{52}}{{65}}.100\% = 80\% \)

Vậy hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen là $80 \%$.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

Phương trình phản ứng:

Ta có: n_Br2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)

n_Stire dư = n_Br2 = 0,009 (mol) ⇒ m_Sitren dư = 0,009.104 = 0,936 (g)

Theo định luật bảo toàn khối lượng:

m_trước = m_sau ⇒ m_A = m_stiren = 52 (kg)

Cứ 5,2 gam A thì khối lượng stiren dư là 0,936 (g)

⇒ 52 kg A có khối lượng stiren dư là x (kg)

⇒\(x= \frac{{52.0,936}}{{5,2}} = 9,36\,(kg)\)

Vậy khối lương stiren đã tham gia phản ứng là:

$52 – 9,36 = 42, 64 (kg)$

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Hệ số trùng hợp là:

\(n = \frac{{3,{{12.10}^5}}}{{104}} = 3000\)

---

12. Giải bài 12 trang 161 hóa 11

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Bài giải:

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng, naphatalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, thu được naphtalen tinh khiết.

---

13. Giải bài 13 trang 161 hóa 11

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C₆H₆ \(\xrightarrow[H^{+}]{C_{2}H_{4}}\) C₆H₅CH₂CH₃ \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C₆H₅CH = CH₂

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Bài giải:

a) Phương trình hóa học:

C₆H₆ + C₂H₄ \(\overset{H^{+}}{\rightarrow}\) C₆H₅ – CH₂ – CH₃

C₆H₅CH₂CH₃ \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C₆H₅CH = CH₂ + H₂

b) Theo sơ đồ:

C₆H₆ → C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH = CH₂

Ta có:

\(\begin{gathered}
{m_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{{{1.10}^6}.78\% }}{{100\% }} = {78.10^4}(g) \hfill \\
{n_{{C_6}{H_6}pu}} = \frac{{{{78.10}^4}}}{{78}} = {10^4}\,(mol) \hfill \\
\end{gathered} \)

$n_{Stiren} = n_{C_6H_6 pư} = 10^4 (mol)$

⇒ $m_{Stiren} = 10^4 . 104 = 1040000 (g) = 1,04 (tấn)$

Vậy khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen với hiệu suất của quá trình 78% là $1,04 (tấn)$.

---

Bài trước:

• Bài 34. Bài thực hành 4: Điều chế và tính chất của etilen, axetilen Hóa Học 11

Bài tiếp theo:

• Giải bài 1 2 3 4 5 6 trang 162 sgk Hóa Học 11

---

Xem thêm:

• Để học tốt môn Toán 11
• Để học tốt môn Vật Lí 11
• Để học tốt môn Hóa Học 11
• Để học tốt môn Sinh Học 11
• Để học tốt môn Ngữ Văn 11
• Để học tốt môn Lịch Sử 11
• Để học tốt môn Địa Lí 11
• Để học tốt môn Tiếng Anh 12
• Để học tốt môn Tiếng Anh 11 (Sách Học Sinh)
• Để học tốt môn Tin Học 11
• Để học tốt môn GDCD 11

Trên đây là phần Hướng dẫn Giải bài 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 trang 159 160 161 sgk Hóa Học 11 đầy đủ, ngắn gọn và dễ hiểu nhất. Chúc các bạn làm bài môn hóa học 11 tốt nhất!

---

“Bài tập nào khó đã có giaibaisgk.com“

---